光標(biāo)記染料在生物分析中發(fā)揮越來越重要的作用，特別是6-羧基熒光素已經(jīng)成為檢測蛋白質(zhì)，DNA序列的國際通用的熒光染料。因此，尋找一條適合工業(yè)化生產(chǎn)的合成6-羧基熒光素唬拍酞亞胺酪的路線重要。在甲基磺酸溶劑中,間苯二酚和偏苯三甲酸酐反應(yīng),得到6-和5-羧基熒光素異構(gòu)體的混合物,反應(yīng)產(chǎn)物與特戊酰氯,二異丙胺反應(yīng),分離得到帶有二特戊酰基保護(hù)的6-羧基熒光素二異丙胺鹽,水解后酯化,得到6-羧基熒光素琥珀酰亞胺酯.

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制備方法一：熒光素的合成方法是原料混合均勻后氯化鋅催化合成熒光素，這種合成方法雖然簡單，但是產(chǎn)物很難提純，雜質(zhì)不易除去，因此，改用甲基磺酸做溶劑，能很容易除去雜質(zhì)。由于這種合成路線合成得到的是5-和6-羧基熒光素異構(gòu)體的混合物，它們的物理化學(xué)性質(zhì)比較接近，不易分離，傳統(tǒng)的合成方法是過柱分離，這樣只能小批量生產(chǎn)，并且成本較高，不利于工業(yè)化生產(chǎn)。

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制備方法二：根據(jù)雙特戊酞基保護(hù)的5-和6-羧基熒光素的二異丙胺鹽在無水乙醇中的溶解度不同，利用重結(jié)晶的方法得到純二特戊酞基保護(hù)的6-羧基熒光素的二異丙胺鹽，再水解得到純的二特戊酞基保護(hù)的6-羧基熒光素。已有文獻(xiàn)報(bào)道合成琥珀酰亞胺酯的方法是在二甲基甲酰胺溶劑中和琉泊酞亞胺碳酸醋反應(yīng)，彭正紅等嘗試用這種方法，結(jié)果發(fā)現(xiàn)特戊酞基在二甲基甲酰胺溶劑中容易水解，于是改用乙睛作溶劑，取得效果。

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產(chǎn)品名稱：6-羧基熒光素琥珀酰亞胺酯

英文名稱：6-FAM、6-Carboxyfluoresceinsuccinimidylester;6-FAM,SE

別稱：熒光素、

CAS號92557-81-8狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)品規(guī)格：mg

保存：冷藏

儲藏條件：-20℃

儲存時(shí)間：1年

用途：科研

溫馨提醒：僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)

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產(chǎn)品名稱：亞磷酰胺單體

英文名稱：6-FAMamidite、6-FAM

CAS:204697-37-0

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)品規(guī)格：mg

保存：冷藏

儲藏條件：-20℃

儲存時(shí)間：1年

用途：科研

溫馨提醒：僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)

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相關(guān)產(chǎn)品：

熒光標(biāo)記基團(tuán)

NH2-5-FAM

Acrylates-peg1000-biotin

Acr-PEG-biotin

丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素

DBCO-PEG4-PEI600

瑞禧WFF.2023.3