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兩小時,帶你解決芳環(huán)上的極性反應(yīng)! - 長葉松烯的化學(xué)教室【有機(jī)篇】第七講:苯與

2022-10-06 22:10 作者:門下晚生  | 我要投稿

一、苯環(huán)共振式

嘗試畫了一下后面的雜化體



二環(huán)[2.2.0]己-2,5-二烯 ,書頁碳。誤)

二、研究分子軌道的作用

知道反應(yīng)為什么發(fā)生,進(jìn)攻哪些位點(diǎn)。電子云密度分布,即波函數(shù)的平方。

三、怎么解釋芳香性

測出來的,然后來解釋。_(:з」∠)_

四、苯環(huán)上的反應(yīng)動力

形成穩(wěn)定的碳正離子&

形成更穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)的來猝滅這個碳正離子。

反應(yīng)核心:維持芳香性。

(一)芳香親電取代反應(yīng)

綜述:因?yàn)樗蟹枷阈?,不愿意發(fā)生加成,決速步驟不愿意發(fā)生取代。如果是常規(guī)的親電加成,要使碳正離子穩(wěn)定,會發(fā)生碳正離子的重排。被迫加上一個取代基后,會去掉一個基團(tuán)形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。是個先加成后離去的“Sn1”“Sn2”反應(yīng)。

活/鈍化基團(tuán)

一個判斷基團(tuán)活化、鈍化的思考方法:共軛,孤對電子(O原子兩個電子給苯 )給電子,已經(jīng)共軛的如C=O,C和O都是一個電子, O誘導(dǎo)性是主要因素,吸電子鈍化。

沒有絕對的鈍化活化,只有永恒的誘導(dǎo)共軛效應(yīng)(吸電給電)

Friedel-Crafts烷/?;磻?yīng)。AlCl3配位制造親核試劑。

鄰對位定位效應(yīng):為了加成形成穩(wěn)定的正離子(八隅體)

其他著名的芳香性親電取代反應(yīng)

氯甲基化反應(yīng):氯離子接上碳正離子的羥基,然后羥基被擠掉了。然后這個氯甲基離子就去親ph。

偷懶,沒記。這期感覺蠻好理解的。









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